jueves, 15 de septiembre de 2011

Experimento 5
Síntesis de la Aspirina
(Analgésicos)

HISTORIA DE LA ASPIRINA
Prehistoria de Aspirina
Desde sus mismos comienzos, el ser humano han utilizado productos extraídos de las plantas como remedio para sus dolencias, un ejemplo de esto es la Aspirina, que nació de la corteza de los árboles. En el tercer milenio antes de Cristo ya se utilizaba la corteza de sauce como producto medicinal, Aspirina sería probablemente uno de los pocos medicamentos de la farmacopea actual cuyos orígenes se remontan hasta los mismos orígenes de la historia de la humanidad.
Archivo:Acetylsalicylsäure-Synthese.svg

Los remedios para el dolor en la era pre-Aspirina
La medicina natural comenzó a adquirir un carácter científico en la Grecia de Hipócrates, dónde la escuela médica de Cos utilizaba infusiones de corteza de sauce para el tratamiento de la fiebre y el dolor. También los discípulos de Aristóteles recomendaron el uso de la corteza de sauce para calmar el dolor.
Durante la edad media y hasta bien entrado el siglo XVIII la corteza de sauce cayo en un olvido parcial, cediendo terreno al opio como analgésico, hasta que en 1763 el reverendo Edward Stone, presentó en la Real Sociedad de Medicina Inglesa un informe en el que detallaba las propiedades de la corteza del Salíx Alba o sauce blanco.
Descubrimiento de la Aspirina
En 1828 científicos alemanes sintetizaron el principio activo de la corteza del Salís Alba, una sustancia amarillenta que precipita formando cristales de sabor muy amargo a la que se le dio el nombre de salicina. Fue aislada e identificada en la universidad de Munich por Buchner, un profesor de farmacia. Una forma química más simple fue sintetizada unos 10 años más tarde por Piria, que trabajaba en la universidad de Sorbona, dando lugar al ácido salicílico.
Pronto se descubrieron nuevas fuentes donde obtener el ácido salicílico. Se obtiene el ácido Spírico de otra planta, la Spirea Ulmaria cuyo nombre inspiraría el de uno de los medicamentos más conocidos de nuestro siglo Aspirina.
Pronto se dieron cuenta los químicos de que el ácido salicílico y el ácido spírico era una misma sustancia, a las que en breve tiempo se sumó otra, la Gauteria Procumbens.
En 1859 Kolbe sintetizó el ácido salicílico. Y unos años más tarde un discípulo suyo perfeccionó el proceso de síntesis y el producto pudo ser producido a gran escala.
El Camino hacia la Industrialización de Aspirina
La importancia del hallazgo no resultó a primera vista evidente, así que eichengrüng pasó el AAS a Dreser, para su evaluación y posterior aprobación.
Dreser sabía que muchos médicos atribuían al ácido salicílico una acción cardiotóxica y pensó que su compuesto acetilado compartiría tan negativa opinión entre los médicos, vetó el producto y el proyecto y el medicamento quedó en el olvido, pero convencido de su inocuidad como cardiotóxico Eichengrüng probó el AAS en sí mismo sin apreciar ningún efecto negativo en su corazón. Así que suministró muestras de AAS a los médicos de Berlín para sus pacientes, su resultados fueron extraordinarios, util para la fiebre, para el dolor de cabeza, y además tenía muchos menos efectos secundarios que el ácido salicílico.

Fue uno de los médico berlineses que probaron el fármaco y que resultó ser el representante de Bayer en Berlín, quién, envió un informe faborable a los directivos de la compañía, debido a esto la compañía Bayer comercializó el AAS con el nombre de Aspirina.
El tiempo es una prueba de fuego para cualquier producto farmacéutico, y Aspirina ha superado esta prueba con toda claridad, a medida que las ventajas del AAS se hacían más evidentes las ventas de Aspirina subían como la espuma.
La primera década del siglo XX fue testigo del éxito de Aspirina en Europa y en EE.UU.
Pero la primera guerra mundial cogió por sorpresa a los empleados de Bayer en EE.UU., quienes pasaron a ser posibles enemigos. A ello se unió el hecho de que la patente americana había prescrito.
No fueron buenos años para la Aspirina. Las instalaciones de Bayer en EE.UU. fueron subastadas y otras compañías comenzaron a vender AAS a precios competitivos.
En años sucesivos nuevos productos contra el dolor hicieron su aparición. Pero todos ellos conteniendo un mismo producto básico: el Ácido Acetil Salicílico.
Pero los nuevos productos que competían con el AAS carecían de una de las propiedades esenciales de Aspirina: sus cualidades antiinflamatorias.
En 1985 Heckler anunció que una Aspirina diaria ayudaba a las personas que ya habían sufrido un infarto de miocardio en la prevención de nuevos ataques.
De este modo Aspirina lleva más de 100 superando a todos sus competidores.
Los diccionarios médicos definen la Aspirina como un medicamento analgésico, antipirético y antiinflamatorio a corto plazo, lo que quiere decir que alivia el dolor y reduce la fiebre y la inflamación.
Aspirina fue uno de los primeros fármacos sintetizados, y junto al paracetamol es uno de los AINES (antinflamatorios no esteroideos)más eficaces y baratos. Se administra por vía oral y se absorbe rápidamente, ya que parte es ionizado en el estómago y el 75% se metaboliza en el hígado.
El 10 de octubre de 1897, Félix Hoffman sintetiza en los laboratorios de investigación de Farbenfabrilsen Vorn Friedrich Bayer & Co el ácido acetilsalicílico en forma pura y estable, mediante acetilación del ácido salicílico.
Smith y Willis demostraban que Aspirina bloquea la producción de prostaglandinas en las plaquetas humanas.
El fármaco fue ya muy utilizado durante las seis primeras décadas del siglo XX, habitualmente por sus propiedades analgésicas y antipiréticas.
En 1971 ocurren dos hechos que revolucionaron la utilización de Aspirina: Vane describe su efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas y Smith y Willis demuestran que bloquea de forma irreversible la producción de prostaglandinas en las plaquetas humanas.
Aspirina es el fármaco más consumido en la actualidad con la cifra impresionante de 40.000 toneladas anuales de Aspirina, en España se consumen 700 millones de comprimidos al año.
Características químicas y metabolización
Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido 2-hidroxibenzoico o ácido salicílico, aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales,, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética.
Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159º C . Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato.
El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea ulmaria). Felix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil; SPIR, por Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.
El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas cristalinas.F. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir de alquitrán de carbón.
Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. El químico alemán F. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francés Charles F. Gerhardt, aunque por un método muy complicado.
La molécula
La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno.
La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula.
Las moléculas se forman al unirse los átomos. Para ello hace falta que estos se acerquen con energía suficiente como para superar la repulsión existente entre sus nubes electrónicas y también se necesita que la energía que se desprende cuando se aproximan a cierta distancia pueda ser liberada.
La molécula de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos
Y su fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es:
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2.
La acción antiinflamatoria fundamental de Aspirina es el bloqueo de la producción de mediadores de la inflamación a partir del ácido araquidónico, como las prostaglandinas y los leucotrienos.
A pesar de esta acción principal, otros muchos procesos celulares son influenciados por Aspirina, e influyen en sus efectos favorables.
Por lo tanto, Aspirina, en primer lugar, evitaría la síntesis de prostaglandinas, mediadores del dolor; pero también, independientemente de este efecto, amortiguaría las respuestas celulares secundarias a una agresión antiinflamatoria.
Muchas otras actividades de Aspirina vienen ligadas a su acción en el ámbito celular.
Aspirina tiene una acción analgésica a nivel preferentemente periférico, actuando en las terminaciones nerviosas sobre las que actúan substancias generadoras de dolor, como las prostaglandinas la serotina y la bradiquinina. Dicho en otras palabras, que en lugar de actuar directamente sobre la fuente del dolor suprimen lo que el cuerpo produce para causar la sensación de dolor.
Acción antipirética.
La fiebre es una alteración en los mecanismos reguladores de calor del organismo, de manera que se eleva la temperatura corporales, considerando temperatura normal hasta 37ºC en la axila, hasta 37.7ºC en la boca y hasta 38ºC en el recto.
Habitualmente la presencia de una infección en el organismo induce a los leucocitos a segregar interleucina 1, una substancia que eleva la cantidad de prostaglandina E en la sangre. Las prostaglandinas actúan sobre el hipotálamo, donde se encuentra el centro regulador de la temperatura o termostato endógeno.
Aspirina es capaz de disminuir la temperatura corporal cuando existe fiebre; sin embargo, cuando la temperatura corporal es normal, no produce la denominada hipotermia. El efecto antitérmico se realiza agracias a varios mecanismos liberadores de calor, fundamentalmente la vasodilatación cutánea y la sudoración.
La acción antitérmica de Aspirina, a este nivel cerebral, se debe, pues, al bloqueo de la síntesis de prostaglandinas que tiene un intenso efecto inductor de la fiebre.
Acción antiinflamatoria
Las prostaglandinas poseen multiples acciones multiplicadoras de la reacción inflamatoria. Entre ellas destaca su capacidad de vasodilatar, sensibilizar los receptores nerviosos al dolor, estmular las células inflamatorias y estimular la producción de interleucinas 1, un potente inductor de inflamación.
Aspirina bloquea la síntesis de prostaglandinas y por lo tanto posee una potente acción antiinflamatoria.
En realidad, no entodos elos tipos de inflamación se liberan prostaglandinas en gran cantidad, y en algunos casos las prostaglandinas actúan como moderadores de la respuesta inflamatoria.
Aspirina ejerce su acción inflamatoria al disminuir las respuestas de las células al estímulo inflamatorio.
Otras acciones de la aspirinas:
Al inhibir el transporte de ácido úrico desde el interior del túbulo al riñón, Aspirina hace que el ácido úrico se elimine por la orina. Esta acción se denomina uricosúrica.
Aspirina por su efecto antiinflamatorio y analgésico, puede emplearse en el ataque agudo de gota.
Aspirina interfiere en la síntesis de protombina, una proteína que interviene en la coagulación sanguínea.
Aspirina posee también diversos efectos sobre el metabolismo, pero a concentraciones elevadas. Por un lado acelera la utilización de glucosa, pero por otra parte dificulta la acumulación de ATP, una sustancia fundamental para almacenar energía dentro de las células. Esa reducción puede alterar la síntesis de proteínas en el tejido conectivo, responsable de la cicatrización y reparación de lesiones en el organismo.
Efectos adversos de Aspirina
El efecto más frecuente de Aspirina es la intolerancia gastrointestinal. Se trata habitualmente de pequeñas molestias gástricas, pesadez de estómago, piroxis, anorexia, nauseas, vómitos, y epigastralgia.
La mayoría de lesiones aparecen en las zonas en las que el Ph tiene un mayor nivel, como en el estómago, en la primera porción del duodeno (las lesiones irritativas pueden surgir en cualquier otro tramo del intestino).
En otras ocasiones se puede reactivar una enfermedad ulcerosa gastroduodenal.
La aparición de hemorragias digestivas, junto con la hemorragia cerebral, es la complicación más grave que puede aparecer en un tratamiento a base de Aspirina, ya que en general se trata de hemorragias de poca cuantía y el mecanismo por el que se producen está estrechamente relacionado con la acción irritativa de la mucosa gástrica e intestinal. Se cree que la acción lesiva sobre el estómago y el intestino se debe a la síntesis de prostaglandinas en la mucosa, ya que estas tienen un carácter muy necesario para preservar su total integridad.

MaterialesAspirina en el dolor de cabezaReacciones de Hipersensibilidad
Ø  Vaso Químico
Ø  Balón aforado
Ø  Baño maría
Ø  Tubo de ensayo


Reactivos

Sustancias
Riesgos
Acido salicílico
Irritante,tóxico
Acido fosfórico
No inflamable
Bicarbonato de sodio
corrosivo
Acido clorhídrico
irritante, corrosivo
Yoduro de potasio
Irritante,corrosivo


Método Experimental


Sistema de reflujo
Acción analgésica de Aspirina
La síntesis
Farmacología de la Aspirina

martes, 6 de septiembre de 2011

Experimento 4
Isomeria Cis-Trans (ZE)
Conversión del ácido maleico a ácido fumárico
Objetivos
1- Determinación de la configuración Cis-Trans de los ácidos maleico a ácido fumárico
2-Conocer la estructura del ácido fumárico

Introducción
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión, pero el ácido clorhídrico lo isomeriza al ácido fumarico, su isómero geométrico, trans (E) que es muy insoluble y de  punto de fusión muy elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del súlfuro de hidrógeno al sistema conjugado, formando el intermediario cadena doble enlace lo que se explica la rotación de los enlaces del carbono formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 – COOH.
El Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
Formación de anhídridos orgánicos
De acuerdo a su estructura, se considera que los anhídridos de ácido se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. La reacción general de la formación de un anhídrido orgánico es:
Los anhídridos de ácido se pueden obtener, también, por reacción entre el cloruro de acilo y una sal carboxílica. Los anhídridos de los ácidos alifáticos inferiores son líquidos de olores penetrantes, escasamente solubles en agua. Los anhídridos de ácido reaccionan con los mismos reactivos que los ésteres, pero con una reactividad intermedia entre la de los ésteres y la de los cloruros de acilo.


Materiales
ØVaso Químico
Ø  Tubo de ensayo
  • Embudo
Ø  Gotero
Ø  Gradilla






Reactivos

Sustancia
Riesgos
Anhídrido maleico
Inflamable
Ácido clorhídrico
Corrosivo e irritante
Permanganato de potasio
Inflamable, tóxico e irritante
Ácido fumárico
Irritante, tóxico








Método Experimental

En un tubo de ensayo hierva 1.5 ml de agua, luego añada 1.25 g de anhídrido maleico. Al comienzo se funde el anhídrido maleico luego se combina con el agua y se disuelva.

 Enfríe la solución en baño de hielo. Recoja el ácido maleico precipitado, usando un embudo. Seque el precipitado y determínele el punto de fusión.



A los licores madres añádales 1.25 ml de ácido clorhídrico, recoja los cristales, séquelos, péselos y determine el punto de fusión por lo que sólo caliente hasta 230° y vea si funde. Si esto ocurre, explique.


Prueba A
Disuelva un poco de ácido maleico (0.05g) y vea si decolora una o dos gotas de splución de bromo al 1% de permanganato de potasio.


Prueba B
Disuelva un poco de ácido fumárico (0.05g) y repita las pruebas con las soluciones de bromo y de permanganato de potasio.



jueves, 1 de septiembre de 2011

Experimento 3
Propiedades Físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

Objetivos
1-Realizar pruebas de solubilidad
2-Determinar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

Introducción
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
 Propiedades físicas
1.     Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
2.     Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
3.     Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
Medición de la acidez
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferentes ácidos.
4.     Solubilidades
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.
5- Sales de ácidos carboxílicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Síntesis de los ácidos carboxílicos
6-Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
7-Oxidación de alcoholes y aldehídos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.
La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.
8-Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.
           9-Carboxilación de reactivos de Grignard.
Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.
 Propiedades químicas
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de ácido, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
1-Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
2-Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
3-Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
4-Reducción de los ácidos carboxílicos.
Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
5.     Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
6.     Descarboxilación de los radicales carboxilato.
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.














Material
v  Vaso químico



v  Gradilla




v  Cincos Tubos de ensayo


v  Mechero
v  Pinza para tubo de ensayo
v  Gotero
Reactivo
Sustancia
Riesgos
Ácido fórmico
corrosivo
Ácido acético
Irritante, tóxico
Ácido oxálico
Tóxico,irritante,vómito
Ácido esteárico
Tóxico,inflamable
Ácido benzoico
irritante
Ácido sulfúrico
Corrosivo
Sulfato de cobre
Irritante,explosivo,corrosivo
Etanol
Inflamable,irritante
Permanganato de potasio
Irritante,corrosivo
Hidróxido de sodio
corrosivo


Método Experimental


Procedimiento B