Amarillo martius

Experimento # 9

Amarillo martius

(2,4 dinitro alfa naftol)

Objetivos

1. Efectuar la nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.

2. Formar la sal del compuesto dinitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius.



Introducción

Los oxidrilos facilitan las substituciones, cuando los compuestos fénolicos se tratn con ácido súlfurico, se sulfonan fácilmente. El grupo sulfónico es desplazado fácilmente por grupos nitro. La molécula formada tiene un auxocromo (OH) y dos cromóforos, dando un buen colorante para lana.

El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido a través de la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y la posterior nitración del ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso; el intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el 1- naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, que es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos, el anillo de benceno es un sistema rico en electrones, lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

Soluciones de etanol de martius amarillo se han utilizado para teñir los eritrocitos amarillo, lo que contrasta bien con el rojo de fibrina, en los métodos de tricrómico como Piero Lendrum de Mallory y Martius Slidder, el escarlata y azul (MSB). Se puede combinar con otros colorantes de bajo peso molecular amarillo para aumentar la intensidad de la mancha.

Materiales

• Erlenmeyer

• Baño maría

• Agitador

• Vaso químico

• Embudo de separación

• Hielo

• Sal

• Papel filtro

• Trampa de vacío

• Trozo de lana blanca

• Embudo de büchner

• Probeta

• Pipeta graduada

• Pinzas

Reactivos


Alfa naftol: nocivo en contacto con la piel irrita las vías respiratorias.

ácido nítrico: corrosivo y muy tóxico.

ácido sulfúrico: irrita la mucosa respiratoria y en contacto prolongado puede causar dermatitis.

etanol: uso industrial.

ácido clorhídrico: corrosivo e higroscópico.









Diseño Experimental




Obtención del 2,4-dinitro-1-naftol

Teñido de la lana