Experimento # 7

Hidrólisis alcalina de una amida .Acción del hidróxido de sodio sobre la benzamida

Objetivos

v  Determinar la conversión de la amida en acido carboxílicos por hidrólisis básica

v  Observar la formación de una sal de ácido orgánico o amoníaco o amina según el tipo de amina.

Introducción

Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con esteres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una di amida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

La etanamida   se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico.
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo


Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.


Etapa 4. Eliminación de amoniaco


Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

Materiales

Ø  Tubos de ensayo

Ø  Vaso químico

Ø  Gradilla

Ø  Goteros

Ø  Plancha

Ø  Balanza

Ø  Probeta

Reactivos

Urea: La inhalación repetida o prolongada de polvo puede conducir a una irritación respiratoria, Puede causar irritación a los ojos, Gases tóxicos inflamables se forman a elevadas temperaturas por descomposición térmica. Cuando se expone al calor se libera amoníaco.

Acetanilida: es nocivo por ingestión.

Ácido clorhídrico: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Es corrosivo.

Hidróxido de sodio: es una sustancia Irritante de las mucosas en la boca, garganta, esófago y tracto estomago-intestinal. Existe riesgo de perforación intestinal y de esófago.